Нужно ли мне предъявить на границе Эстонии письмо от мужчины, к которому я еду, что он будет содержать меня на момент нахождения там? Я еду без денег

Надо. Сейчас часто и деньги спрашивают, и когда обратно, и как обратно. Пусть пишет гарантийное письмо, что берёт расходы на себя.

Они ко всем так теперь. чаще чем раньше проверяют дотошно.

Можно с указанием его регистрации и исикукода написать в свободной форме письмо.