Подскажите, а в Иван-городе же можно у границы встречать своих? Не будет проблем с въездом/выездом?

Как получится. Формально туда нужен или пропуск, или загран. Иногда пускают и без них. А если не пускают, можно попросить на границе позвонить на КПП, чтобы пропустили.