Выпускают ли сейчас из России без проблем, будут ли вопросы в Португалии - почему виза итальянская? Или ещё какие-нибудь сложности/вопросы?

летели тоже по итальянскому шенгену 12/07. Маршрут был через Стамбул и Милан, все нормально было.

Ну это же шенген: -) многие так делают: -) но желательно чтобы он хотя бы вылетал из Италии, чтобы потом Визы хорошо давали и дальше .