возможно уже поднимался данный вопрос здесь, заранее извиняюсь. Наверняка кто-то так же проходил границу. Такой вопрос.

Вы вперёд, муж минут через 15 позже.

Едьте спокойно, распечатав заранее все копии своих свидетельств о рождении, браке, ребёнка. Пограничники тоже люди, но если нарвётесь на упоротого, то просто пройдите первой с ребёнком (или подайте документы первой), а муж потом;) у вас у всех все основания есть.

Можно одновременно друг к другу. В распоряжении лишь одно условие "к месту проживания членов семьи", т. е. требуется чтобы член семьи проживал за границей, а не физически там находился в момент Вашего выезда. Мы именно так и прошли.