что значит пройти медицину upfront. Это означает, что я могу пройти ее в любое время до получения запроса на прохождение, и она подтянется в профиль?

Вы проходите медицину, до подачи заявки, т. е. до оплаты сборов и загрузки всех документов.

Проходить в 60 дней и сабмитить с доками. Но до запроса пройти тоже можно, только результат сможете загрузить именно при запросе, как я понимаю (ну или в теории через форму дослать)

Вы можете ее пройти хоть просто ради праздного любопытства. Никто не ограничивает вас. Платите деньги только. А вот срок ее действия - год.