Будут ли на границе спрашивать происхождение денег на границе, если я живу в Италии, но скоро поеду в Питер, и при выезде из Питера хочу взять 9000 евро?

Для начала вам нужно будет убедиться, что 9 тысяч евро на момент вашего вывоза не превышают 10 тысяч долларов по официальному курсу в этот день. Если не превышает, значит вы не превышаете нормы, соотвественно декларировать (точнее нет запрета на вывоз) вам эту сумму не нужно.

И еще один момент на вывоз из РФ. Если вы, вдруг, повезете евро обратно, то свыше 10 тыс долларов вывозить из страны запрещено.