Подскажите, спрашивают ли страховку для путешествия на въезде в Эстонию?

Да.

По разному.

Страховка всегда обязательна, а вот спрашивают или нет, это как карты лягут, но лучше иметь всегда.

Она стоит дёшево, можно купить онлайн.