При пересечении границы на авто (с основаниями) могут возникнуть вопросы к личным вещам, технике? Например если я везу туда и обратно монитор с которым работаю? Или электросамокат?

Если вещь новая, то могут. Или если антиквариат, иконы, картины, музыкальные инструменты и т. п.

Сделать вещь бу надо. Убрать упаковку и ценники. К некоторым очень мощным компам могут быть вопросы.