Если я первый раз в рамках одного календарного месяца пересекаю границу пешком, а второй раз на машине, действуют ли ограничения по ввозу топлива?

Считается выезд на авто, вы же пешком бензин не используете. Даже мысль трудно сформулировать на такой вопрос .

Думаю да. В паспорте что пешком, что на авто ставят штамп автомобиля. И в базу думаю не вбивают, каким образом вы попали. Но это мои мысли.