Если едешь, например, Питер - Хельсинки( автобус) , Хельсинки -Милан( автобус/самолет) , то это: 1.

Если у Вас конечная точка - Италия и там есть бронь жилья, то хоть на оленях.... Я во Францию летала и автобусом тоже и через Вильнюс, Ригу, Италию и также в Италию..... разными окольными путями. Если нет прямых рейсов, то что тогда???

Виза выдаётся на основании многих факторов, но точно не на основании способа въезда в Шенгенскую зону( машина, поезд, самолёт, автобус…) - как угодно. - Первое пересечение границы у вас будет в Финляндии, штамп будет стоять финский (если вы поедете таким способом) поэтому итальянцы вашу визу даже не увидят.