Кто посоветует, в каком районе Лиссабона лучше искать квартиру? Есть ли смысл смотреть соседние города (где ехать на машине 15-30 минут)?

Смысл есть, особенно если будет личный транспорт мы сняли прекрасный пентхаус в Queijas 15-40 минут от площади мартим мониж в Лиссабоне, в зависимости от времени суток и транспорта (авто/мото) В Москве до центра порой дольше ехать приходится даже на метро.

Зависит от вашего бюджета. Если не хотите переплачивать, то жилье в 30 минутах на электричке будет однозначно стоить дешевле. Линия Синтры достаточно бюджетная, например.