Собираемся из Вологды в Новороссийск на машине. Подскажите, пожалуйста, во сколько лучше выезжать, где лучше остановиться во время пути на ночлег. Может ещё какие то нюансы по поводу следования есть?

Самое лучшее конечно раннее утро, пока дальнобои спят. А ночевать никак не угадаешь где, как спать захотите и ищите на трассе отель, их же полно.

Это ещё зависит сколько у вас водителей . Если один, то лучше часов 9 в день проезжать, не больше. Дальше аварийность повышается. Поэтому у вас с двумя ночёвками надо. На юге Москвы, точнее где-то сразу после съезда со МКАДА на трассу Дон. И потом на пол пути - это Богучар , например.

И если на счёт когда выезжать. То не знаю как лучше от Вологды. А вот из Москвы до Богучар лучше часов в 10. В 6-8 часов уезжает основная масса желающих на юг. И в это время едешь в толпе машин и кучи людей в Кафе и заправках. А выезжаешь в 10-11 из Москвы и едешь по свободной дороге, так как все уже впереди где-то едут. От Москвы до Богучар где-то 9-10 часов по платной трассе с остановками на Кафе.