Подскажите пожалуйста, если загранпаспорт кончается в октябре, а планирую ехать в августе, могут быть проблемы на въезде? Смотрят на даты?

Смотрят.

4 месяца должен действовать паспорт минимум с даты въезда, я бы не рисковал.

Смотрят, но есть вариант как вьехать. Вам нужно купить билет до тбилиси пегасусами или туркишами. Единый. А в стамбуле выйти. Тогда пустят. Но на 14 дней.