Если я въезжаю в Эстонию завтра, а вылет в Италию у меня через 2 дня, могут затребовать подтверждение где я буду эти 2 дня? Собираюсь остановиться у сестры.

Погранслужба может задать любыые вопросы, которые захочет. Это их право.

Советую иметь под рукой данные сестры, и телефон - крайне редко, но бывают проверки.

Так ведь сестра может же Вам предоставить в письменном виде приглашение с обязательством предоставить жилье. Даст в нем свой телефон, будет приравнено к броне отеля при вопросах со стороны границы.