Если я переезжаю на машине из России в ЧГ, как дорого мне встанет потом легализовать свое авто на месте?

Возможно, что это вообще невозможно до поры до времени, пока машина не станет олдтаймером. Многие автомобили для РФ рынка отличаются по сертификационным требованиям от европейских "близнецов". Визаран им сейчас не нужен. Пользоваться пока можно. Ездийте на здоровье.

Вы её не сможете тут легализовать. Будете ездить на РФ номерах и покупать местную страховку.