Подскажите, обязательно ли покупать страховку на время отдыха в Грузии? Спрашивают ли ее при выезде?

Не обязательно, не спрашивают.

Мы с девушкой не делали. Проблем не возникало.

Вы имели в виду при въезде? Купите, стоит недорого, а в случае проблем точно лишней не станет.