Очень прошу, подскажите пожалуйста, получила визу Италии первый раз и дали на месяц. Могу ли я по этой визе добраться через Таллин в Италию сейчас? И не возникнут потом сложности в получении визы в дальнейшем?

Ну что там в дальнейшем возникнет... Кто ж его знает. Доберётесь. И какие есть другие способы оказаться в Италии на данный момент? На пальцах одной руки. Если особенно беспокоитесь, постарайтесь отфиксировать на будущее свое присутствие именно в Италии: чеки, т. п.

Просто при следующей подаче приложите посадочные талоны на рейс в Италию, счёт из отеля. У итальянцев нет проблем с «откаткой» визы.

Всегда летали в Италию через Германию по итальянским визам. Соответственно, штампы немецкие. Всегда. Сегодня получили Итальянские визы на 3 года. Не переживайте, вы же на самом деле будете в Италии, правда на вашей стороне!

Можете, можете. Проблем не возникнет, но, на всякий случай, сохраните билеты и бронь гостиниц в Италии за этот период. Правило первого въезда потеряло силу давно.