Если у меня есть договор на обучение с эстонским университетом, но учеба начнется осенью, то я только осенью и смогу по земле въехать? Или можно уже сейчас? ВНЖ пока что нет, буду подаваться ещё только.

Вам лучше написать на эл. почту погранслужбы и получить от них ответ. Толкований может быть на границе много этого случая, а официальный ответ от погранслужбы будет определяющим. Если в ответе будет сказано, что можно, то можно.