Если авто-страховка (грин-карта) выписана до 08.06 это значит, что надо успеть покинуть территорию Европы до 23: 59,59 7 июня или "до 08.06" - это включительно с 8 июня? и до 23: 59 8 июня можно ездить по Европе?

Можно пользоваться в последние указанные сутки. При этом время берется по часам той страны, из которой выезжать будете из зоны действия купленного полиса. Эстонцы часто проверяют именно на выезде, поэтому полис выбрасываем уже после того как покинете Эстонию (хотя я его храню ещё пару недель, вдруг кто начнет предъявлять что я его где-то задел, а сам не заметил).