выпустят ли через границу на машине в Грузию, если есть официальный трудовой договор в Армении?

Должны.

Езжайте на автостанцию у метро Дидубе. если ходят автобусы сейчас, то там будут они стоять, а рядом с ними - их водители. там же стоянка и частных перевозчиков.