При поезде в Эстонию, если мы на таможне скажем, что едем на пару дней, но в реальности собираемся в Хельсинки и непонятно когда вернёмся, они это как-то контролируют? Это может на что-то повлиять?

Вам никто точно не сможет ответить. Риски есть, конечно, а насколько они реализуются - покажет только опыт. Никто не знает, что и как будет в следующий раз у вас на границе. Возможно все пройдет хорошо. Ну или вас спросят - а почему вы задержались дольше, чем на пару дней? Приготовьте четкий ответ заранее. Поменялись планы, были обстоятельства и т. д Но это только в том случае, если вас действительно будут спрашивать. Инициативу проявлять и сходу что-то объяснять никогда не надо.

Нет, просто ответите, если спросят, что передумали, решили задержаться, продолжить путешествие. Это не запрещено)