Подскажите пожалуйста, если у меня 60 разрешённых дней пребывания в Турции заканчиваются за 9 дней до рандеву — штрафа же не будет?

Не должно быть, по идее срок растягивается до даты рандеву.

Нет, все ок. Икамет у вас начнётся с даты страховки, которую вы уже купили. Поэтому все ок.