могу ли я как гражданин РФ , с Грузии через Украину попасть в Крым и таким же путем обратно ?

Так правильно будет.

Сложная будет логистика. Через третьи страны.

Развернут.

Нужны веские основания для въезда в Украину гражданам РФ (это могут быть например похороны и тд)

Лучше изучить этот вопрос, но не советую. Крым и Украина это как Абхазия и Грузия.

Пускают, но задают вопросы, да. Если нет приглашения, могут не пустить, но пропустить за пару копеек на лапу, или просто в другой день некоторые возвращаются на границу или в тот же день на другой пункт пропуска едут. И пускают. Сколько историй было. Из моего опыта, самые мерзкие покемоны на белгород-харьковском направлении. С обоих сторон. На других пунктах пропуска проблем не испытывали никогда, кроме собеседования, которое идет 10 минут, а ждать его можно и час.