Подскажите, пожалуйста, если сделать шенген, то вероятность того, что что-то пойдёт не так на границе Мексики меньше? Если он будет новый, без поездок?

Вроде у вас, как минимум, должна быть поездка в страну Шенгена.

Сначала нужно сделать въезд в шенген вроде бы.

Три раза вьезжала по новому шенгену, никто не спросил про первую страну въезда.