Могу ли я работать по контракту в Португалии и иметь Ип одновременно, в период, когда жду ВНЖ? Т. е получасть з/п и деньги из ИП. И упрощает ли юридически, документ о том, что жду внж оформление в португальскую компанию? Или вообще без разницы?

Можете иметь и ИП и контракт, упрощается, но не обязательно. Вообще, если кто-то готов взять вас на работу - он возьмет, но крупные компании без процесса или карточки ВНЖ не возьмут. С контрактом без резиденции обычно берут рестораны помощниками, или там на стройку и так далее - то есть там, где надо дешевый труд.