Подскажите, пожалуйста, если въезжать на машине через границу с России, но за рулем не собственник, нужна ли доверенность?

Здравствуйте! Если собственника с вами нет - то да, нужно сделать нотариальную доверенность (так и вам будет проще в случаи форс-мажоров)

По страховке - делали удаленно на аско.кз

На границе тоже можно - но там вроде дороже и не всегда они там работают

Доверенность нужна только в двух случаях: забрать машину со штрафстоянки и в случае ДТП оформление документов в страховой. Больше ни для чего доверенность не нужна.