Подскажите, если я возьму билеты с вылетом 27го числа, но прилечу в Рим 28го (виза с 28го числа), меня посадят на самолёт?

Да

Да. Нам девушка в анкете как раз вписала даты когда мы прилетаем в шенгенскую зону..а не дату вылета (я написала 2 ( потому что вылет),а она на 3 исправила и сказала, что фактически мы с 3 в шенгене будем