Страховка на машину в какой момент должна понадобиться? Когда остановят на дороге для проверки документов? При пересечении границы Грузии обратно в Россию?

Она у них в базе. Могут посмотреть в любое время по номерам.

Грузинская страховка может понадобиться в случае ДТП по вашей вине. А действующей она должна быть при передвижении по Грузии (за исключением первых километров от границы до ближайшего оффлайн представительства официального страховщика,), включая выезд из страны. Если в дороге вас не остановит патруль, при выезде штраф в 100 лари выпишет пограничник, если страховки нет или она просрочена.