Из Твери до Ярославля через Калязин можно ехать? Или лучше через Москву?

Смотря как ехать до Калязина. Если мимо Кашина, то там дорога не очень. Можно добраться через Кимры, там вполне нормальная. От Кимры до Углича через Калязин давно не ездил. Раньше отрезок от Калязина до Углича был разбит (но вроде его должны были отремонтировать). В крайнем случае можно чуть в сторону уйти и до Углича ехать через Талдом и Нагорье (проверено в мае 25-го, дорога была хорошая). От Углича уже по Р-132.

Ехали в апреле Тверь- Кимры - Талдом - Углич- Ярославль. Дорога хорошая, ровная. А в Тверь ехали через Калязин, дорога местами отремонтирована, но в целом, как стиральная доска.