Подскажите, кто уже был Италии, первая половина октября - удачное время для поездки? Или что бы вы посоветовали по месяцам? (Не хотелось бы попасть на дожди, но и чтобы не было жуткой жары)

От региона зависит. Но в октябре еще вполне комфортно даже на севере. На юге прям совсем хорошо.

Но я бы лучше смотрел сентябрь

Отличное время и световой день ещё в меру длинный.

От капризов погоды никто не застрахован понятно.

сентябрь обычно лучше октября