Подскажите, где взять чемодан на колесах в Токио/Киото? и есть ли смысл брать там, а не здесь у нас?

В зависимости от бюджета и нужд (от дешевого к дорогому):

Ginza karen

Muji

ACE

Samsonite

Proteca

Купить можно где угодно, на самом деле: Bic camera, donki, ближайшие тц, на картах по слову luggage

Цены от 10к йен

Если нужен просто дешёвый довезти до дома, то на Акихабаре или Уэно. Там от 3 до 10 тысяч йен большой выбор