Подскажите,пожалуйста, какая погода в середине мая на Капри? Для вечерних прогулок пойдет легкая рубашка?

Год на год не приходится, в моем случае не подходила, прохладно вечером

По-разному. Ветровку берите

Маленький пример: 1 октября в Cefalu купаемся и загораем, 2 октября в Matera я просто счастлива, что взяла с собой лёгкий пуховик - ледяной дождь и дубор, руки замерзали (погода резко испортилась накануне нашего приезда и также потеплело после нашего отъезда), 4 октября в Lecce - сухо, тепло, солнечно. Никто вам не сможет гарантировать хорошую погоду. Возьмите хоть что-то тёплое и легкое, хотя бы ветровку.