Зашёл на сайт заполнить анкеты по упд жд и зачем то они опять ушли на одобрение, хотя билет в Калининград покупал в кассе и уже ездил узнавал что проезд одобрен.

Нужно сразу на обратную дорогу, чтобы потом не бегать. А чего вы в кассе не взяли бланки? Они не дали? Заполнение анкеты это не одобрение, как бы это ни называлось. Упджд оформляется в момент покупки и одобряется в течение пары дней. Далее заполняется анкета, причем ее можно хоть в поезде заполнить, на запрос упджд это никак не влияет, она нужна только, чтобы получить упджд у проводника