Есть паспорт биометрия РФ и украинский паспорт биометрия. Есть ли возможность поехать через Калининград в Варшаву? И какие могут быть сложности и вопросы?

Да, такая возможность есть! Из России выезжаете по российскому заграну, в Польшу въезжаете по украинскому.

И там и там попросят предьявить "другой документ" - то есть тот по которому планируете въезжать в Польшу и тот по которому выезжали из России

Вы можете так проехать ( с вероятным допросом на стороне рф). В обратную сторону так ехать не надо т.к. именно на этой границе были случаи, что русские забирали пасп Украины " на экспертизу" с возвратом в уфсб "по месту прописки" чр неск. месяцев.