Подскажите пожалуйста, какие тонкости нужно знать или какие могут быть трудности для проезда из Калининграда в Минск и потом из Минска в Москву?

Если вы граждане РФ, то на калининградский поезд билеты брать так, чтобы маршрут был РФ-РФ, а выйти в Минске можно. При покупке билетов ставить галочку, что нужно УПД (об этом подробно на сайте РЖД написано).

Из Минска в Москву и из Москвы в Минск никаких трудностей нет