Подскажите, есть фирмы каршеринга или просто аренда авто на несколько дней, чтобы можно было взять машину в Риме, а сдать в Милане или Флоренции?

конечно. Ставьте фильтры нужные

Заходите на агрегаторы по аренде машин, задаёте разные точки pick up, drop off и увидите список компаний с предложениями, кто так делает. Обычно за это берут доплату.