Если не уверен, что потратишь всю наличку в Японии, имеет ли смысл внести данные о ввозимой валюте в таможенную декларацию при въезде, чтобы потом, при превышении лимита вывозимой валюты не было вопросов у таможни? Или не надо?

Японцы приверженцы соблюдения правил. ИМХО декларирование приведет только не нужным проблемам при выезде и вообще декларирование не отменяет лимита 100 тыс. йен для выезжающих в Россию.

Боитесь ошибиться - заведите карту АТБ или инокарту.