Подскажите, как работает система пропуска в Грузию на границе с мед страховкой? какого типа должна быть страховка? на какой срок? сколько стоит сделать её?

Минимум 12 тыс долларов, обычно страховки покрывают минимум 30 тыс.

Цена-зависит от того, где выбудете оформлять и на какой срок. В тинькофф неделя-до одной тыс рублей.

Страховку могут спросить, а могут и не спросить.

Однако отсутствие страховки может спровоцировать отказ во въезде

Если самолетом, то до системы пропуска в Грузию еще надо доехать... Первый возможный барьер - авиаперевозчики.