Планируем маршрут по Японии.

Не особо утомительна, но Осака и Киото большие города, в зависимости от начальной и конечной точки дорога может занять от получаса до двух часов в одну сторону. Если вы планируете долго пробыть в Кансае, имеет смысл пожить и в Осаке, и в Киото. Если у вас всего несколько дней, то нет смысла

Если будете селиться возле Осака Стейшн, то пол часа езды, ну пусть 40 минут до Киото. Но там надо будет добираться до точек, которые хотите посетить. Если вам важно сэкономить и вы видите что это прям ощутимо дешевле по деньгам то можно жить в Осаке и рано ехать в Киото. Если нет, то нет особо смысла так делать и проще пожить и в Осаке и в Киото.

Я планирую жить в Осаке, но в Киото у меня только одна поездка по маршруту, потому что я больше времени проведу в Осаке.

Короткий ответ: да, возможно так делать, но зависит от ваших целей.

Лучше в Киото селиться.

Накидайте на гуглкарте достопримечательности которые хотите посетить и решите, где стоит оставаться подольше, а где и один день хватит.