Подскажите пожалуйста, в Италии на одну карту можно арендовать два автомобиля?

По правилам большинства прокатов, карта должна быть на имя основного водителя. Но иногда прокатывает как на второго. Лучше уточнить письмом в прокате

В разных прокатах, но если ДТП, то будут проблемы

В разных конторах точно можно.