Подскажите пожалуйста, можно одновременно податься на две визы в Италию с двумя паспортами?

Ну вообще вы ничего не нарушаете таким образом. Главное, чтобы даты виз не пересекались.

Вообще было бы неплохо, раз только однократные визы, то подавать за раз на 2 визы) ну оплатить 2 раза сбор. Просто, чтобы не собирать по-новой все эти копии и пакеты.

Указан 2 поездки, сдал все, оплатил 2 раза и ждешь)

Если даты виз не будут пересекаться - да, можно, тут нет никакого обмана консульства