Подскажите, пожалуйста, могу ли я каким-нибудь образом проверить пересекала ли машина границу Грузии?

Не знаю точно насчёт авто.

Сервисное агенство МВД Грузии выдаёт различные справки. Например о пересечении границы человеком, о правовом положении транспортного средства. Это платно и при личном обращении. Можете попробовать обратиться туда.

Ну а так просто таможня вам информации не даст.