Подскажите, кто ездил в Иерусалим, для таможни норм, что у нас на двоих ваучер и страховка в одном экземпляре?

Нормально. Если потребуют ваучер ,то поделитесь друг с другом. Что касается мед страховки, то у меня ее не разу не требовали за несколько поездок. Да и вообще я сомневаюсь,что она будет действовать на территории другого государства,кроме того ,что в ней указано. Читайте содержание своей страховки внимательно.