Хочу на зимние каникулы посетить город Осташков.Еду одна,первый раз,совершенно в чужое место.Может,кто подскажет,как добираться?Что посмотреть можно обязательно? Где можно узнать такую информацию?

Который в Тверской обл? Странный выбор он не считается особо туристическим

Проще всего из Твери на автобусе. Есть автобусы с автовокзала, либо микроавтобусы (типа маршрутки) напротив ж/д вокзала касса Автоэкспресс. Осташков, конечно, хорош летом, озеро Селигер, природа и открыта навигация, можно на теплоходах взять разные экскурсии, в том числе в Нило-Столобенскую пустынь (невероятно красивое место!) Сейчас если только на машине ехать вокруг озера. И к Истоку Волги дорога в межсезонье так себе, а место всё-таки знаковое в масштабах всей России) В самом городе сохранилась старинная архитектура, есть краеведческий музей. Если хотите в Осташков приехать поэффектнее, то тогда планируйте поездку к выходным и доезжайте из Москвы до Бологое, а оттуда по выходным ходит ретропоезд "Селигер" (паровоз с дымом, проводники в ретро костюмах и экскурсия по дороге)

Вы прям целенаправленно в Осташков едете?

Просто сюда надо ехать в тёплое время года и желательно в сухую погоду. Можно 1—2 дня потратить на осмотр центра города, 1 день на остров Кличен и женский монастырь, 1 день на Нилову-Пустынь. Сам городок небольшой, провинциальный, со всеми вытекающими...

Если будет позволять время и возможности, рекомендую посетить Торжок (через него проходит сообщение Осташков-Тверь) Там находится один из старейших в России Борисоглебский монастырь, музей Пушкина (Александр Сергеевич путешествовал из Петербурга в Москву и останавливался в Торжке более 20 раз), отведайте знаменитые Пожарские котлеты и запишитесь заранее на экскурсию на единственную в России знаменитую на весь мир фабрику "Торжокские золотошвеи", от этих шедевров не оторвать глаз! И недалеко от Торжка есть великолепная усадьба Берново, куда Пушкин приезжал в гости к своим друзьям.