На Кубе в январе можно рассматривать Кайо или лучше Варадеро? Опыта нет) может кто подскажет что по погоде, по ветрам?

Как повезёт. Может быть жарко, а может нет и ветрище.

Острова закрыты рифом от больших волн, там не будет красного флага. На Варадеро это возможно. И в океан не зайдете. У них там строго.

А кроме погоды вопросы прогулки за территорией отеля вы не рассматриваете? На Кайо Коко только отельный отдых. Выбраться если только на экскурсии можно.