В Италии Обратный билет всегда спрашивают пограничники ? Если он не из Италии а из другого города Шенгена это нарушение или нет?

Невсегда, 50/50, им главное,чтобы вы зону шенгена покинули

Спрашивают не всегда. По отзывам в Венеции часто, в Риме и Милане очень редко. Если едете по визе первый раз и вылет из другой страны не был заявлен при подаче документов, то это нарушение. Но итальянцам все равно , они не лезут в систему и не проверяют, какой маршрут вы там заявляли. По крайней мере, до настоящего момента было так

Обратный билет спросить имеют полное право. Как и брони отелей, как и страховку.

Лучше эти документы иметь под рукой