Скажите, а возможно ли что на региональном поезде раскупят все билеты? Не хочу себя привязывать конкретным временем, но и без билета б не остаться.

Нет.

В прошлые выходные было с Центрального вокзала Милана до Монцы через терминалы не было билетов, но в те выходные ГП Ф1 был. И то через приложение Тренорда можно было взять

В другие дни без проблем