Не подскажете хочу подать доки на визу в Италию - но при этом приложить билеты на две поездки ( разыв 5 мес).

Билеты на 2 поездки никак не повлияют, визу дадут по первой

Запрашивать что угодно можете, дадут как в консульстве решат)

Мы подавали с письмом о предстоящих поездках на год, получала год назад, дали годовую, но до этого была полугодовая итальянская свежая, не знаю что сработало) в любом случае можете попросить долгосрочную мультивизу, а там как повезет.