Принимают ли в Японии без проблем доллары старого образца? Либо же необходимо искать именно новые?

Их принимают, но не везде + тут писали пару раз о том, что видели, что курс для старых и новых баксов разный (как в том же тае, например)

Берите евро и не парьтесь

Если вы в Москве, то искать особо не надо: Цифра Банк, Камкомбанк, Новиком Банк - везде можно узнать наличие валюты именно нового образца в конкретном отделении по телефону.

В Камкоме можно вообще определенную сумму забронировать на выкуп.