Вопрос про Новый год и Италию: как понимаю особых ожиданий и праздника ждать не стоит, но может подскажете в каком городе более менее не скучно в новогоднюю ночь?

Еще Верону можете к вашему списку добавить.

На НГ там - или бронь ресторана (дорого) или встретить на площади с народом )

в отелях с пансионом будет праздничный ужин и прочие развлечения

Нескучно везде, если есть компания. А так да, правильно, что ничего особого не ждете) Праздничный ужин обычно дорогой, а мероприятие так себе - поели и ушли. Лучше валяться в отеле, как Вы пишите. Перед этим можно нагуляться по ярмаркам, это хоть какое-то мероприятие.